Henry non ricorda nulla della sua vita passata ed è - inoltre - convinto di aver perso moglie e figlia durante un incendio. Ha scritto il libro "Once Upon A Time" ma non ha avuto molto successo. Dopo aver conosciuto Lucy, si recherà ad Hyperion Heights dove conoscerà Jacinda (Cenerentola), la madre di Lucy di cui si innamorerà, Roni (Regina), la barista del quartiere, Ivy (Genoveffa), la figlia di Victoria Belfrey e sorellastra di Jacinda e Victoria Belfrey (lady Tremaine) la proprietaria del quartiere.

Nella Foresta Magica aiuterà Genoveffa a praticare la magia ma quest'ultima si dimostrerà molto più malvagia di sua madre, tanto da creare una nuova Maledizione Oscura. Ad Hyperion Heights, Roni ritorna ad essere Regina grazie ad una pozione magica creata da Genoveffa e dalla Strega. Parte alla volta di San Francisco insieme a Henry per cercare una persona che sia in grado di aiutarli a sconfiggere Genoveffa e Gothel. Nella Foresta Magica si scopre che è stata lei a lanciare nuovamente la maledizione per salvare suo figlio Henry, in quanto sia Genoveffa e Gothel avevano avvelenato il ragazzo. Con l'aiuto di Henry riesce a rintracciare Zelena che con una pozione della memoria riuscirà a svegliare.

Lady Tremaine/Raperonzolo è la crudele Matrigna di Cenerentola. Ad Hyperion Heights si scopre che lei in realtà è sempre stata sveglia e che collabora con la Strega Gothel per riportare in vita sua figlia Anastasia, ma è inconsapevole del fatto che sia stata Genoveffa a lanciare la Maledizione Oscura. Durante i flashback viene mostrato che in realtà Lady Tremaine era la stessa Rapunzel e che nella Foresta Magica ha avuto un passato in comune sia con Uncino, che con Gothel. Rapunzel era una giovane madre che tentava di salvare il marito Marcus, gravemente malato, e che, ingannata dalla potente strega Gothel, venne intrappolata in una torre in cambio della salvezza della sua famiglia. In seguito riuscì a fuggire dalla torre e a rinchiudervi a sua volta Gothel. Dopo aver perso l'amata figlia Anastasia e l'amore di suo marito, decide di chiudersi in se stessa e nella sua disperata intenzione di riportare in vita la figlia perduta, facendo così un patto con Gothel stessa.

Cenerentola è la madre di Lucy e Vero Amore di Henry Mills. Si unirà alla resistenza guidata da Tiana per sconfiggere Lady Tremaine, seguita - successivamente - anche da Henry, Regina e Capitan Uncino. Tramite i flashback della Foresta Magica si scopre che è in qualche modo legata al Paese delle Meraviglie. Sua madre Cecilia è stata avvelenata da una giovane Raperonzolo in preda alla rabbia e alla gelosia. Ad Hyperion Heights sembra provare dei sentimenti per Nick Branson e non ricorda nulla della sua vita passata con Henry.

Genoveffa è la figlia di Lady Tremaine e sorellastra di Cenerentola. È ignara del fatto che sua madre possieda la tomba di sua sorella Anastasia e che voglia riportarla in vita. Si viene a sapere che anche lei, come sua madre, è rimasta immune agli effetti della maledizione e che in realtà si è alleata con la Strega Gothel per sconfiggere sua madre Victoria una volta per tutte. Nella Foresta Magica si scopre che possiede la magia e che ha anche il cuore del vero credente proprio come Henry. Viene addestrata da Regina poiché la madre ha sempre avuto paura di sua figlia per via delle sue capacità.